金圣叹的叛逆行为引起了教育界的不满。县府派了两位很有声望的专家，一个教谕，一个训导，都是负责教育的官员。他们俩挖空心思出了道考题《人之所以异于禽兽者几希》，（人和禽兽的差别很微小），这也是《孟子》里的一句话。他们想把金同学考倒，没想到金圣叹不到三分钟就交卷了。

试卷上只有一句话：“禽兽不可以教谕，即教谕亦禽兽也；禽兽不可训导，即训导亦禽兽。”表面上是说禽兽不可以教化，即便教化了也还是禽兽。

可却极不厚道地把教谕和训导两位大人的头衔都给嵌了进去，变成“教谕是禽兽，训导也是禽兽”了。

在封建时代，科举是神圣不可侵犯的，金圣叹却偏要一犯再犯；考场是庄重严肃的，他却偏要一派天真。天才大概总有些不同寻常之处，但天才也是不可模仿的。金圣叹虽然科举失败，事业却开展得有声有色，他评点的《西厢记》、《水浒传》成为图书市场的畅销读物，他还编著了一本《才子必读古文》，也荣登畅销书排行榜。 年，北京传来消息，顺治皇帝对金圣叹的文章称赏不已，说“此是古文高手，莫以时文眼看他”。这一次，金圣叹是真的让圣上赞叹了。

在那个循规蹈矩的时代，金圣叹固然才华横溢，但特立独行注定会给他带来厄运。金圣叹的老家苏州吴县来了一个鱼肉百姓的县令，老百姓借顺治皇帝驾崩的契机组织了反贪游行，包括金圣叹在内的一百多名文化人也参与其中。没想到贪官倒打一耙，诬告秀才们聚众谋反。这还了得，朝廷下旨对金圣叹等 名骨干分子斩立决，处决的地点就在南京三山街。据说，当金圣叹的脑袋落地之时，耳朵里滚出两个纸团，刽子手打开一看：一个是“好”字，另一个是“疼”字。